Der Strelasund ist oft Ausgangspunkt für das Entdecken der schönsten Segelreviere in der Ostsee rund um Rügen. Viele Anbieter verchartern Yachten oder ermöglichen die Mitfahrt auf Traditionsseglern. Zahlreiche Segelschulen bilden Anfänger aus. Ein jährlicher Höhepunkt ist die Stralsundsail mit der Stralsunder Segelwoche.